安东清涟书院相传兴建于清雍正乾隆年间，现在有明确记载的最早时间为乾隆十四年（1749年），距今至少260多年。“清涟”是“涟水”的代称，北宋诗人郭祥正《泛涟水》有“涟漪二十里，清淡得我性。微风不复摇，天水相与净”之句，同时代的书画大家米芾知涟水军时曾自称为“清涟老令”，他在词作《蝶恋花》中称赞涟水为“千古涟漪清绝地……水浸碧天天似水”。书院起“清涟”名号的，不独涟水一家，几乎同一时期，山西五寨县也创办了清涟书院，这个书院只存在40多年时间，之后，世上就没有第二家“清涟书院”了。

清涟书院在县衙东，规模应该比官办的学宫还大，从书院和学宫的开销对比上可以管窥。据志书载，涟水学宫规模宏整，基地甚阔。据光绪本《安东县志》载，学宫名下有两处学田，一处在花园庄，2198亩，岁租为134千440，外加经费两千，岁租和经费存典生息，作为学校的支出；而清涟书院的田产有七处（一处在柴市庄，计田500亩，岁租100千，一处在浅庄，计田500亩，岁租100千，一处在十里松，计田18亩有余，岁租3千630，一处在十里井，计田400亩，岁租80千，一处在徐家洪，计田500亩，岁租100千，一处在红沙滩，邑人程姚氏捐置，计田428亩，岁租100千，一在卢家荡，计田100亩，岁租20千），总计2446亩有余，岁租503千630，存典生息后700，用来支付生童应课膏火、山长束修、监院薪水等，年终由书院的董事一次性发放。通过以上对比可知，清涟书院的年支出是学宫5倍还多，可想而知其规模起码不在学宫之下。

清代名士鲁一同《安东清涟书院记》开篇语即为“清涟书院所从来久远，后少弛。”意思是说此书院已经存在很长时间了，后来才逐渐颓败。文中透露的景象，读者应不难领悟，想来书院兴办初期，长长的影壁是挡不住琅琅书声的，在当时，涟水的读书人大多“抱残皓首而不厌”。关于清涟书院，文字记载很少，这是为什么呢？笔者认为当时应该是有文字记载的，只不过因为时代久远，没有保存下来而已。雍正六年（1728年）重修《安东县志》刊行，这时清涟书院还没有兴建，140多年以后的光绪元年（1875）才纂修下一次《安东县志》，这中间发生了许多变故，饥荒、旱涝、地震、瘟疫、黄河决口、海水暴涨等自然灾害不断发生，再加上长期的匪患和兵事，使得大量资料无法保存，特别是乾隆五十一年（1786年）夏，黄河北岸汤工决口，县城西门倒塌，河水冲毁了县后街，所存卷牍随之漂散（光绪本《安东县志》序言）。因此，清涟书院“所载从略”。

《安东清涟书院记》这篇文章并不长，只有230来字，却明白无误地透露了清涟书院由盛而衰的历史。清涟书院规模宏大、生源充足，除了学田收入外，每年还有不菲的学费收入，因此就有人打起了书院的主意。很长一段时间里，清涟书院被官府挤占，诸生竟无处就学、栖息，于是就有人写文状告到淮安府，要求返还侵占的土地，杜绝过多的进献，禁止不亲自到任的挂职，消除繁杂的费用。为防止再度发生此类问题，书院又要求官府将这些都写入政令。这些政令起到了非常好的效果，直到几十年以后，才又一次发生了“侵占书院”的情况。

光绪十四年（1888年），无锡人唐锡晋以恩贡授安东县教谕。按理，教谕主县教事，是八品学官，应该住在学宫中的明伦堂内，但清末的时候，学宫内的明伦堂已改作它用，教谕也就没有专门的衙署可住，仅靠上方拨款，听其租借民房。之前，安东教事由本县士绅朱伯符和朱少堂负责。朱伯符是岁贡生，候选训导，县儒学学董。朱少堂是清廪贡生，以办学和剿匪方面有建树，人称“大爹爹”“二知县”。二朱是同宗兄弟，在地方上颇有权势。唐锡晋来涟后，和二朱逐渐产生矛盾，后来唐家搬进了清涟书院，使得唐和二朱之间的矛盾升级。唐占用清涟书院的事自然遭到了二朱的反对，两人联合起来逼其让出清涟书院，但并未奏效，不得已，朱伯符将书院一分为二，半属书院，半为唐寓。事情并未因此而结束。